Forum du Tutorat de Santé de Tours

Salut !!

Je ne comprends pas le mécanisme qui permet d'obtenir une double liaison conjuguée et de faire disparaitre le OH lors de l'ajout de H3O+ lors de la crotonisation, en gros je ne comprends pas comment on passe de :
CO-C-C-OH à CO-C=C

Je ne sais pas si je suis très claire

Merci à celui ou celle qui prendra le temps de me répondre !

Des bizous !!

Hello Chlo39!


J'espère que tu vas bien!!!

Tout d'abord on s'excuse pour le temps d'attente.... pour nous rattraper ET pour te donner du courage dans ces temps difficiles j'ai mis un gros récap sur la crotonisation, que tu trouveras en PJ!! <33


Maintenant reprenons avec la chimie orga!

L'oxygène sous forme O- est en excès d'électrons, et donc très peu stable:
Plutot que de rebasculer vers le carbone et former un carbonyle nouveau, il va:
- avec le réactif H2O: s'hydrater en alcool
Cela permet de stopper l'aldolisation ou la cétolisation
- avec les réactifs H2O, Chaleur ou H30+: s'en aller sous forme d'eau H2O.
Cela s'appelle la crotonisation. Le départ de l'oxygène va entrainer la création de l'alcène le plus stable = le plus substitué
La crotonisation est donc une déshydratation!!


Remarque : la forme carbonyle n'est ici pas privilégiée pour la stabilité, car cela entrainerait l'apparition d'un carbone en alpha de deux carbonyles: ce carbone aurait donc des hydrogènes très acides et par conséquent très réactifs, c'est donc très peu stable!!


J'espère avoir pu t'aider!! Si non ou si tu as d'autres questions, n'hésite surtout pas à te manifester!!

Toute la chimie orga t'envoie plein de courage en ces temps compliqués! Accroche toi <3


Attention! j'avais fait une petite erreur d'inattention dans la fiche récap, en effet la crotonisation se fait avec les réactifs H2O, chaleur ou H3O+! La fiche est modifiée <3 Désooolée du dérangement

Merci beaucoup ❤