Forum du Tutorat de Santé de Tours

Bonjour
Dans la correction de cet Item, je ne comprends pas pourquoi , lors de la première étape, la base n'attaque pas le Carbone indiqué par la flèche vu que ça va permettre de former un carbanion plus stable que l'autre ?
pourriez-vous m'expliquer ça s'il vous plait ?
Je vous remercie par avance

Coucouuuuu chihiro !!

Pour répondre à ta question, tu as bien compris que dans l'Annelation de Robinson, on passe par l'intermédiaire d'un carbanion qui doit être le plus stable possible !

Cependannnnnt, il existe une exception à la règle de stabilité des carbanions que tu connais (illustrée par le QCM que tu as fait :// )

Petit rappel de la stabilité des carbanions : C- I > C- II > C-III

Si une forme mésomère peut être réalisée à partir du carbanion formé, alors celui-ci sera plus stable que n'importe quel autre carbanion possible.
Ici, une double liaison est présente à proximité et permet de réaliser une mésomérie avec la charge négative que tu créera sur ton carbone tertiaire grâce à la base :
Ainsi, ton carbanion tertiaire est bine plus stable que le secondaire dans ce cas précis de par la présence d'une possible forme mésomère

J'espère que ce point est plus clair pour toi et que tu as compris cette particularité !

Toute la team chimie o te soutient et te souhaite bon courage pour continuer à tout donner en cette période difficile <333

Merciii beaucoup
Tout est clair pour moi grâce à toi