Salut Gab
Je vais essayer de te faire un petit point sur l'ozonolyse !
Tout d'abord, il est nécessaire de comprendre que cette réaction conduit à une
coupure oxydante d'une double liaison.
Ainsi, de par la réalisation de cette réaction sur la double liaison, on va pouvoir faire le lien avec la
substitution de cette oléfine initiale.
Comme je te l'ai précisé au-dessus, cette réaction est une
oxydation. Lors de cette coupure oxydante, on va donc obtenir des
carbonyles.
Un alcène
tétrasubstitué donnera
2 carbonyles portant chacun
2 substituants = 2 cétones
Un alcène
trisubstitué donnera
2 carbonyles dont 1 portant
2 substituants et 1 autre portant 1 seul substituant et un hydrogène
= 1 cétone + 1 aldéhyde
et ainsi de suite...
De plus, cette coupure oxydante est à l'origine d'une production
d'eau oxygénée H2O2, qui, comme tu peux le remarquer dans son nom est
oxydante, et peut ainsi
continuer à oxyder les carbonyles.
Les
aldéhydes peuvent être oxydées en
acides carboxyliques grâce au départ du H, laissant place à un hydroxyle OH.
Les
cétones ne peuvent être oxydées davantage de par l'absence de H.
Cependant, il est possible
d'empêcher cette oxydation en
éliminant l'eau oxygénée produite au fur et à mesure de la réaction grâce à un
réducteur.
Maîtresse vous cite les 2 suivants :
Triphénylphosphine Ph3P
Diméthylsulfure Me2S
Ainsi, il est possible de
bloquer l'oxydation de l'aldéhyde une fois la coupure oxydante exercée.
On déduit donc qu'
en milieu réducteur, l'oxydation
s'arrête au stade de l'aldéhyde et ne va
pas jusqu'à l'acide carboxylique.
Désormais, on peut revenir à l'application de la colle !
Comme tu l'as compris, un alcène
tétrasubstitué va former
deux cétones après coupure oxydante ou ozonolyse (c'est la même chose
). Cependant, je t'ai bien précisé qu'une cétone ne pouvait être davantage oxydée. Ainsi, que l'ozonolyse s'exerce en milieu réducteur ou non, tu obtiendras dans tous les cas une cétone !
Pour résumer :
L'ozonolyse d'un alcène
tétrasubstitué conduit à
2 cétones, et ce dans un
milieu réducteur ou non
L'ozonolyse d'un alcène
trisubstitué conduit à
- 1
cétone et un
aldéhyde en milieu
réducteur
- 1
cétone et un
acide carboxylique en milieu
non réducteur
Voilà, c'est tout pour moi ! N'hésite pas à me dire si c'est plus clair maintenant pour toi ou non!
Toute la team chimie o te souhaite pleiiiin de courage et te fait des bisouuuuus