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rearrangement de claisen

Publié : 11 novembre 2020, 22:01
par amel dy
Salut la team Chimie organique ! Je n'arrive pas bien a comprendre cette phrase "Le réarrangement de Claisen correspond à un réarrangement sigmatropique avec apparition d’une liaison sigma(23)."

bonne journée :lol:

Re: rearrangement de claisen

Publié : 13 novembre 2020, 08:32
par Emmatie
Salut à toi Amel !

Pour comprendre cette phrase, il faut se réferer à la numérotation des carbones dans le réarrangement de Claisen.
Je te conseille vraaaaiment de numéroter tes carbones dans le réarrangement

Dans l'image en PJ, tu vois que l'on va créer une liaison entre le carbone 2 et le carbone 3. La liaison simple créée est une liaison sigma (tu te souviens, c'est la liaison qui est la plus stable)
C'est donc un réarrangement sigmatropique, puisque une liaison sigma est créée entre le carbone 2 et le carbone 3
:arrow: Le réarrangement de Claisen correspond donc à un réarrangement sigmatropique avec création d'une liaison sigma (2;3)

Attention! Quand Maitresse parle d'un réarrangement sigmatropique [3,3], c'est pour dire que 3 atomes sont concernés au niveau du groupement arryle, et 3 atomes au niveau de l'allyle. Quand on parle de réarrangement [3,3], cela ne se réfère donc pas à la numérotation des carbones!

J'espère que c'est plus clair pour toi! Si tu as d'autres questions ou si mes explications ne sont pas limpides limpides, n'hésite pas à me relancer!

Bon courage de la chimie orga!! Accroche toi!!