Forum du Tutorat de Santé de Tours

Salut
Je suis tombé sur un QCM sur tharmo et il fallait classer les acides carboxyliques par ordre d'acidité décroissante..
J'ai bien compris l'acidité des alcools et phénols ainsi que celle des acides benzoïque mais je ne comprends pas comment classer les acides carboxyliques aliphatiques entre eux.. Ils ne semblent pas suivre le même fonctionnement des alcools aliphatiques (Primaire > Secondaire) .. (au vue de la correction)

Est ce qu'on doit savoir classer également les acides carboxyliques aliphatiques?
Si oui, comment fait-on, parce que je suis un peu perdu

Merci

Salut Flav.2

L'acidité des alcools et des acides carboxyliques suit globalement le même principe, même s'il y a des règles supplémentaires à suivre pour celle des acides carboxyliques. Je vais te refaire un point sur l'acidité des 2 pour que tu comprennes bien.

Tout d'abord, les acides aliphatiques ne peuvent pas être appelés acides primaires secondaires ou tertiaires car le carbone qui porte la fonction carboxyle n'a la possibilité d'être lié qu'à un autre atome, qui lui peut établie des liaisons avec différents autres groupements. La différence d'acidité va se faire sur la nature et le nombre des groupements portés par cet atome.

Pour les alcools :

Un alcool aromatique est plus acide qu'un alcool aliphatique
Plus un alcool possède de formes mésomères, plus il est acide
Plus un alcool aliphatique est substitué, moins il est acide
Si lorsqu'un alcool présente des formes mésomères, un carbanion tertiaire (très peu stable) est généré, l'alcool est déstabilisé. Son caractère acide est donc plus faible que les alcools ne possédants pas de carbanion tertiaire.

Pour les acides carboxyliques :

Les acides organiques ont un caractère acide beaucoup plus faible que les acides minéraux tels que HCl
Un acide carboxylique aromatique est plus acide qu'un acide carboxylique aliphatique
Plus un acide aliphatique possède des substituants +I, moins il est acide.
Plus un acide aliphatique possède des substituants -I, plus il est acide.
La mésomérie joue un rôle très important dans l'acidité des acides carboxyliques :
Plus un acide est substitué par des groupements +M, moins il est acide (caractère acide compensé par l'effet donneur).
Plus un acide est substitué par des groupements -M, plus il est acide (l'effet -M attire les électrons)

Voilà ! J'espère que c'est plus clair pour toi maintenant ! N'hésite pas à reposer une question ou à venir nous voir en perm si ça n'est pas le cas !

Bonne chance dans tes révisions