Salut Balthazar !
Tout d'abord je te prie de nous excuser pour cette réponse tardive
Je pense que tu fais une petite confusion avec les différentes étapes de cette réaction, qui n'est d'ailleurs pas très simple
Je vais reprendre le mécanisme pour mieux t'expliquer
:
- condensation de claisen.png (115.24 Kio) Consulté 1839 fois
La première chose qu'il faut savoir sur la condensation de Claisen est qu'elle se réalise entre
2 esters identiques.
1) En premier lieu, on utilise une
base qui permet d'
arracher un hydrogène en alpha de l'ester (peu importe lequel, le résultat sera identique car c'est les mêmes molécules). Cela permet de générer un
carbanion.
2) Dans un deuxième temps, le carbanion va aller
attaquer le carbonyle (chargé delta+) de l'autre ester, ce qui génère un
alcoolate (O-).
3) Dans un troisième temps, il y a un
retour des électrons (réarrangement de l'alcoolate en cétone) et
départ du groupement OR qui possède une
bonne aptitude nucléofuge (bon groupe partant). Le groupement OR part à l'état de base (OR-), ce qui pose problème car il peut à nouveau arracher un H acide. Ainsi, pour éviter que le OR- réattaque, on fait une
hydrolyse acide, ce qui va
neutraliser la base.
Ainsi, dans la molécule finale on a bien
3 atomes d'oxygènes : les deux oxygènes d'un ester + l'oxygène de la cétone qui se crée lors de la réaction
Voilà voilà
j'espère que cette réaction est plus claire pour toi maintenant ! Si ça n'est pas le cas n'hésite surtout pas à reposer une question où à venir nous voir en perm
!
Bonne chance dans tes révisions
