Forum du Tutorat de Santé de Tours

Salut la team !

J'ai une petite question sur le QCM 1 (effet mésomère), pourquoi le déplacement de la double liaison ne s'effectue pas sur le Carbonne qui fais l'angle du cycle(comme pour les benzènes) mais directement entre les 2 Carbones d'à coté ?

Est ce que c'est en rapport avec le cycle à 4 carbones/3 carbones ?

Merci d'avance !

Salut Flav2


Le déplacement de la double liaison se fait vers la gauche car, vers la droite, il n'aurait pas été possible de continuer le déplacement.

Je m'explique

Ta molécule possède la configuration suivante : double liaison - simple liaison - double liaison - simple liaison - double liaison - simple liaison - double liaison

Ainsi, si le déplacement se fait vers la droite du cycle, on reste dans le cycle, et on ne continue pas sur la chaine. Certes il y a une configuration de mésomérie dans le cycle, mais il y en a également une entre le cycle et le reste de la chaine carbonée. Il ne faut donc pas uniquement se contenter de la mésomérie présente à l'intérieur du cycle, mais il faut prendre en compte celle de toute la molécule ! C'est pourquoi le déplacement de la double liaison se fait à gauche.

J'espère que c'est plus clair pour toi maintenant, n'hésite pas à reposer une question ou à venir nous voir en perm si ton incompréhension persiste

Bonne chance pour la suite, ne lâche rien

Merci pour ta réponse !

Mais je ne comprends toujours pas pourquoi des fois on déplace le doublet d'électrons sur la liaison d'à coté (comme dans l'item C) et des fois on la déplace sur le Carbonne qui "l'angle du cycle" (le triangle de l'item E) ??

Salut

Les flèches caractérisent le déplacement des électrons

Dans l'item C, la relation de mésomérie continue sur toute la chaine, donc tant qu'on trouve une configuration de mésomérie, le déplacement des électrons continue, donc la flèche va en direction de la simple liaison, puis de la double etc... jusqu'à arriver à un stade où l'on n'a plus de configuration de mésomérie. Les électrons vont donc se diriger vers un atome, d'où l'apparition de la charge.

Dans l'item E, la relation de mésomérie ne peut plus se faire car quand on arrive au niveau du cyclopropane (le triangle) qui ne contient qu'une double liaison, on ne retrouve plus de configuration de mésomérie. La flèche se dirige donc sur le carbone, qui prend une charge négative.

En résumé, tant qu'il y a une configuration de mésomérie (double liaison - simple liaison - double liaison / double liaison - simple liaison - Atome avec des électrons libres / double liaison - simple liaison - atome avec une case vide) on observe un mouvement des électrons ! Une fois qu'on ne retrouve plus l'une de ces trois configurations, les électrons se dirigent vers un atome, qui accepte ces électrons. La dernière flèche de mésomérie se dirige toujours vers un atome , qui accepte les électrons, ce qui fait apparaître une charge !

J'espère que c'est plus clair maintenant, je n'avais pas bien compris ta question
PS : n'hésite pas à reposer une question si ça n'est toujours pas clair !