Forum du Tutorat de Santé de Tours

Bonjour,

A propos de la réaction d'Horner Emmons et plus précisément de la configuration E, pourquoi le méthyl est prioritaire par rapport au phényle ?

Merci d'avance

Hello Sidi !

Tout d'abord, je tenais à m'excuser pour ma réponse si tardive

Ensuite, tu as tout à fait compris que la réaction d'Horner-Emmons conduit bien à la formation d'une oléfine de configuration E.

Petit rappel : la réaction de Wittig mène quant à elle à un mélange racémique d'oléfines de configuration Z/E.

Comme tu l'expliques bien, un phényle est prioritaire à un méthyle. Ainsi, une petite erreur s'est glissée dans la fiche et nous en sommes désolés...

En effet, la molécule obtenue est bien celle détaillée sur la fiche mais avec les conditions suivantes :
Avec R1 < R2 (et non R1 > R2)
Et R1 ≠ R2

Ainsi, R2 étant prioritaire à R1, et le phényle prioritaire au méthyle, nous obtenons bien une configuration E.

J'espère que mon explication a bien tout clarifié et encore une fois, nous sommes désolés d'avoir pu te perturber

Toutes la team chimie o est avec toi et t'envoie plein de courage et des bisouuus, lâche rien <3