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Annélation de Robinson

Publié : 20 novembre 2020, 19:14
par Yuliana Getsova
Saluut :)

J'ai une question sur la fiche des aldéhydes/ cétones qui nous a été distribuée. A la page 3, à la fin de la réaction on fait une crotonisation: on a donc une formation d'une double liaison: ce que je ne comprend pas c'est pourquoi est ce qu'on fait pas celle qui est la + substituée, donc plus stable si je ne me trompe pas (comme on a le groupement méthyle juste en bas ça ferait une triple substitution?).

Je ne sais pas si j'ai été assez claire 😅

Merci pour tout ce que vous faites!! <3

Re: Annélation de Robinson

Publié : 20 novembre 2020, 20:18
par NourD
Salut ! :D

Lors d'une réaction de Crotonisation, que l'on retrouve au sein d'une Annélation de Robinson, le composé obtenu sera obligatoirement un carbonyle α,β insaturé, qui, pour rappel, correspond à la structure suivante :
Capture d’écran 2020-11-20 à 20.53.31.png
Capture d’écran 2020-11-20 à 20.53.31.png (11.31 Kio) Consulté 3459 fois
:arrow: Cette réaction dépend donc du carbonyle présent dans la molécule initiale et se réalise à l'aide d'H3O+ ou de H2O,Δ. Elle correspond à la perte d'H2O selon le mécanisme suivant :
1200px-3-Hydroxybutanal_Kondensation-v1.svg.png
1200px-3-Hydroxybutanal_Kondensation-v1.svg.png (10.35 Kio) Consulté 3459 fois
:arrow: Cette réaction ne suit donc pas nécessairement la règle de Saitsev permettant de former l'alcène le plus substitué, et comme tu l'as dit, le plus stable. Elle doit avant tout aboutir à un carbonyle α,β insaturé.

J'espère que c'est plus clair pour toi ! Bon courage pour cette période difficile, la team Chimie O' est avec toi ! ❤️