Forum du Tutorat de Santé de Tours

Bonsoir

Je crois avpir bien compris la réacton d'annélation de robinson . toutefois un qcm me pose probleme , en effet selon cette regle :
CI- > CII- > CIII-. On va donc générer le carbanion le plus stable.
comment ce fait il que le carbanion choisi en alpha du carbonyle soit le moins stable soit la Carbanion tertiaire ?




Merci d avance pour votre reponse

Salut Ndira

Cet item est bien juste ! En effet, le carbanion tertiaire est privilégiée par rapport au carbanion secondaire car il est stabilisé par l'effet mésomère.

Dans cet exemple, le carbanion généré en alpha du carbonyle est tertiaire. Il se retrouve ici privilégié car on se trouve dans une configuration de mésomérie (double liaison - simple liaison - atome avec des électrons libres), ce qui le rend plus stable qu'un carbanion secondaire.

En résumé, une base arrachera préférentiellement l'hydrogène d'un carbone stabilisé par l'effet mésomère, même s'il est tertiaire. Il faut donc faire attention aux différentes possibilités

J'espère que tu comprends mieux pourquoi cet item est juste, fais bien attention aux différentes formes mésomères !

Bonne chance pour tes révisions ,)