Forum du Tutorat de Santé de Tours

Hello, j'ai fait un qcm sur les alcènes hier soir et j'ai eu cette proposition (qui s'est avérée vrai) mais je ne comprend pas pourquoi dans cette addition radicalaire on peut considérer que HBr suffit comme réactif et pourquoi on ne met pas le peroxyde ainsi que la lumière ou la chaleur ??

Bonne journée!!

What'sss up alixpa , je m'occupe de te répondre

Donc la il faut vraiment faire attention, il s'agit d'une addition d'hydracide HBr sur un alcène et non d'une addition radicalaire sur un alcène .Cependant cette réaction est spéciale, je m'explique :

Lors de l'addition d'hydracide sur une double liaison, on respect la règle de Markovnikov. De ce fait :
L'halogène se fixe sur le carbone le plus substitué ( = le moins hydrogéné)
L'hydrogène se fixe sur le carbone le moins substitué ( = le plus hydrogéné)

C'est la qu'intervient le groupement triofluorométhyle -CF3 ,qui grâce à la présence de 3 fluors extrêmement électronégatifs, est un véritable attracteur d'électrons par effet inductif (-I) .

Si on respecte la règle de Markovnikov, notre -CF3 entrainerai la création d'un carbocation IIIre très instable car très pauvre en électron à cause de notre groupement -I .
C'est pour cela que la réaction se réalisera sur le carbocation IIre ( de l'autre coté de la double liaison) même si celui-ci est secondaire, car il est écarté des fluors et réagira mieux avec l'halogène Br-. C'est pour cela que ton Br est branché sur ton carbone le moins substitué . (Mais attention ce n'est pas une addition radicalaire )

C'est un exemple anti-Markovnikov particulier du fait de la présence du -CF3 .

Je te post ci-dessous une autre réaction avec du -CF3 pour bien visualiser:
J'espère que j'ai réussi à t'aider . N'hésite pas à me relancer si cela n'est toujours pas claire.


La team Chimi'O te souhaite bon courage . COURRRRAAAAGGGGE c'est la dernière ligne droite . <3
XoXo