Forum du Tutorat de Santé de Tours

Coucou !

Dans un QCM je suis tombé sur une question qui m'a un peu laissé bouche béante
C'était un benzène avec deux substituants différents et je n'ai pas réussi à trouver comment associer la réaction. Je laisse une photo en pièce jointe. Est-ce que quelqu'un pourrait m'éclairer là dessus ?

Merci beaucoup pour vos réponses !!! <3

Coucou !!!
T'inquiète les orientations des substitutions nucléophiles selon l'effet mésomère c'est vraiment pas simple surtout quand on a plusieurs substituants sur un benzène. Je te propose de faire un petit récap là-dessus

Ta molécule possède deux substituants : un acide carboxylique et un méthyle. L'acide carboxylique possède un effet mésomère désactivant (-M) et le méthyl un effet inductif donneur (+I). Ce qu'il faut bien retenir c'est que l'effet mésomère prime TOUJOURS sur l'effet inductif. Ainsi, dans cette situation la réaction est orientée en META de l'acide carboxylique.

Cependant dans le cas où tes deux substituants possèdent un effet mésomère, tu as raison il faudra bien trouver la position qui permet de respecter l'effet mésomère de chaque substituant. Donc si au concours maîtresse fait tomber un benzène avec deux substituants avec un effet mésomère, elle fera en sorte qu'ils concordent.

J'espère que ça t'aidera à mieux comprendre cette notion. Si jamais tu as d'autres questions surtout n'hésite pas. Toute l'équipe de CO te souhaite bon courage pour tes révisions