Forum du Tutorat de Santé de Tours

Salut (encore) !
J'ai du mal à savoir comment exactement on garde la configuration dans le résultat final, après une réaction de Diels et Alder, surtout avec un diène qu'il faut faire pivoter.
Je suis tombée sur un QCM où il fallait, justement, faire pivoter un diène qui était en Trans (j'ai ajouté la flèche)
Et donc j'ai gardé la double liaison du haut en configuration E.
Donc pour moi le résultat n'est pas celui-ci : Mais le méthyle en haut, devrait être derrière, comme à la base le diène n'a pas la même configuration que le diènophile (Z), et le méthyle du diènophile est lui-même derrière, et pour moi il était dans la même configuration que le méthyle du diène.

Merci d'avance et bon week-end (: !

Salut ! J’espère que tu vas bien

La configuration du dienophile c’est assez simple de la représenter sur la molécule finale, je pense que tu sais faire mais je vais quand même te le rappeler au cas où. Si t’as un dienophile Z, t’auras tes 2 groupements prioritaires en avant du plan et le reste des groupements en arrière du plan. Si t’as un dienophile E, t’auras tes 2 groupements prioritaires en arrière du plan et le reste des groupements en avant du plan.

La configuration du diene c’est différent. En gros, ce qu’il faut que tu comprennes c’est que t’as tes 2 doubles liaisons, si elles ont la même configuration genre Z,Z ou E,E, tu les mets dans le même plan, que ça soit en arrière ou en avant, les 2 marchent. Et si elles ont une configuration différente tu les mets dans un plan différent, peu importe avant ou arrière du plan genre le groupement du haut peut etre en arrière du plan et celui du bas en avant ou inversement.

La l’exercice est un peu différent de d’habitude parce que tu n’as que 1 des 2 doubles liaisons qui a une configuration (celle du bas n’a pas de configuration puisque le carbone du bas porte les mêmes substituants). Tu peux donc te permettre de la mettre en avant ou en arrière du plan. Qu’elle soit Z ou E ça ne change rien.


Donc recap :

—> Sur un dienophile, on prend en compte la configuration de la liaison pour la représenter sur la molécule finale (Z : CIS, E : TRANS).

—> Sur un diene, on regarde si les 2 doubles liaisons ont la même configuration ou non. Dans le cas ou elles ont la même configuration, elles sont dans le même plan (avant ou arrière, peu importe). Dans le cas ou elles sont de configurations différentes, elles ne sont pas dans le même plan (avant ou arrière, peu importe).

J’ai essayé de faire au mieux pour que tu comprennes, si tu n’as pas compris un point ou si tu as d’autres questions, n’hésite pas à me relancer.

Bon courage pour tes révisions !!

Merci beaucoup ! Si c'est très clair !