Forum du Tutorat de Santé de Tours

Salut !
Je suis tombée sur un QCM qui m'intrigue, sur les alcynes. Pour moi les alcynes font des additions nucléophiles (avec les alcynures et tout). Donc quand un item dit "les alcynes font des substitutions nucléophiles" pour moi ça devrait être bon. Ou est-ce que, parce qu'il faut passer par l'étape "alcynure" c'est faux ? Et donc en regardant la correction, est-ce que ça veut dire que l'halogénation, l'addition d'hydracide et l'hydratation sont des additions électrophiles ?
Merci beaucoup (:

Salut Tamtam,

Tu as bien fait de venir nous poser cette petite question !

Tout d'abord les substitutions ou additions sont considérées comme nucléophiles ou électrophiles en fonction du groupement qui va se trouver sur le composé à la fin de la réaction, si un électrophile est ajouté, ce sera une addition électrophile !

Alors oui, les réactions que tu as cité sur les alcynes se trouvent être des substitutions électrophiles : tu passes par un intermédiaire alcynure, un composé nucléophile, et lorsque qu'il va réagir avec un composé, il va partir de l'alcyne et le groupement électrophile se trouvera à sa place ; nous aurons donc une réaction de substitution électrophile.

J'en profite pour t'ajouter une petite information qui pourra t'être utile, toutes les substitutions ayant lieu sur un benzène que maîtresse nous présente sont des substitutions électrophiles.

Voila, j'espère que ma réponse t'aura aidé à comprendre et n'hésite pas à poser d'autres questions si tu en as ! Bon courage pour tes révisions
Manon

Dans le cours, et dans la fiche pourtant il y a écrit que les alcynes font des substitutions nucléophiles pas électrophiles, ainsi que des additions nucléophiles

Oups ! oui tu as raison j'ai inversé ce que je voulais dire en lisant trop vite :/

Les réactions ayant lieu sur un alcyne, donc : l'addition de dihalogènes, l'addition d'hydracides ainsi que l'hydratation sont en effet des additions électrophiles, comme l'indique l'item. Ta triple liaison très riche en électrons, étant donc le nucléophile va attaquer les hydrogènes/halogènes de ton réactif selon la réaction, et cela entrainera la création d'un carbocation au niveau de la triple liaison qui "vient d'attaquer". Ce carbocation témoigne d'une réaction d'addition électrophile. Tu peux donc repérer une addition électrophile si tu as l'ajout d'un groupement électrophile sur ta molécule finale comme je te l'expliquais ou bien à la formation de ce carbocation intermédiaire d'une réaction électrophile.

Ce qui marque la différence avec les réactions d'addition/de substitution nucléophile clairement notées sur la fiche du tut (et c'est là que je n'ai pas fait attention dans ce que je t'ai dis), c'est qu'elles se réalisent à partir d'un alcynure, lui-même obtenu à partir d'un alcyne vrai. Cet alcynure c'est un carbanion, il va donc être l'intermédiaire de la réaction et témoigner cette fois ci d'une réaction d'addition/de substitution nucléophile.

Ce que je t'ai précisé à propos des benzènes reste vrai cependant

Voila encore désolé, j'espère que c'est un petit peu plus clair (sans erreurs c'est tout de suite mieux )
Bon courage sur la suite.
Manon

Merci beaucoup ! C'est plus claie (: