Forum du Tutorat de Santé de Tours

Salut la CO !

Je pense avoir compris les caractéristiques de SN1 et SN2 mais pas vraiment la base comment on les reconnait juste avec ce genre d'énoncé ?
Car juste avec ça je me demande comment on peut savoir si y a eu un carbocation avant, si y a eu une inversion de walden, etc.
Est-ce que c'est par rapport à la préférence pour R-X primaire, secondaire ou tertiaire ? Par ex pour la réaction avec EtO- je me suis dis "R-X avec Br qui est primaire donc c'est du SN2" mais est-ce que c'est le bon raisonnement ?
Et du coup quand c'est un R-X secondaire ça marche comment ?

Merci de me dépatouiller

Coucou Chloé, j'espère que tes révisions se passent bien, on va reprendre la distinction entre SN1 et SN2 ensemble !

Il faut bien que tu connaisses les différences entre SN1 et SN2.

Les halogénures d'alkyles tertiaires réagissent uniquement avec SN1, et les primaires uniquement avec SN2. Cela permet donc de savoir directement si tu es avec une SN1 ou une SN2.

Mais, dans le cas où tu as un halogénure d'alkyle secondaire, cela peut être soit SN1, soit SN2. Il faut alors que tu regardes plus loin.

Les réactions de SN1 sont caractérisées par l'obtention d'un mélange racémique (avec 50% de R et 50% de S) si la molécule possède un carbone asymétrique. De ce fait, si tu vois que ton produit final est un mélange de molécules (par exemple J + J'), c'est une réaction de type SN1.
Les réactions de SN2, sont caractérisées par une inversion de Walden. Sur ton exemple 2, tu vois que tu as un carbone asymétrique, et que la molécule est unique (il n'y a pas M'). On peut donc en conclure que tu as une réaction de type SN2, où le carbone asymétrique de N a changé de configuration dans la molécule M.

J'espère avoir répondu à ta question. Si tu n'as pas compris ou si tu as d'autres questions, n'hésite pas à les partager, et à venir en perm tuteur !!

Sur ce, bon courage pour tes révisions !!

Ah oui ok, merci beaucoup !