Forum du Tutorat de Santé de Tours

Bonjour !
J'aurais deux petites questions à vous poser :

Concernant la saponification associée au HO⁻ dans la synthèse malonique : est-ce que ces deux réactifs ("saponification" et OH⁻) sont liés ? Quels sont leurs effets ? Est-ce que l'action du HO⁻, créant les O⁻, c'est ce qui est nommé la saponification, ou bien s'agit-il de deux choses à part ?

Concernant la décarboxylation et la décarboxylation liée à la chaleur dans la synthèse malonique :
Je n'ai pas trop compris comment ces réactifs agissent. Si la chaleur enlève seulement le carbonyle, et uniquement lorsqu'il y a écrit décarboxylation on enlève l'acide en entier, que se passe-t-il lorsqu'ils sont associés ensemble, etc.

J'espère que mes questions ne sont pas trop confuses. Merci d'avance pour votre réponse !

Salut ! J’espère que tes révisions se passent bien !

Alors en ce qui concerne ce qu’on note en italique en dessous de chaque étape de la synthèse malonique, c’est leur nom et non un réactif.

Donc l’étape où on utilise pour la deuxième fois une base (en l’occurrence ici HO-), on l’appelle la saponification.
Cette étape te permet de passer d’un diester à un dicarboxylate.

La dernière étape qui nécessite de la chaleur se nomme decarboxylation.
Son action permet d’obtenir un acide carboxylique avec le radical de départ accompagné d’un dégagement de CO2. Par conséquent, tu enlèves de ta molécule un atome de carbone et deux atomes d’oxygène pour obtenir ton acide carboxylique final.

J’espère que mes explications sont claires, sinon n’hésite pas à reposer une question.

La CO te souhaite bon courage !!

Merci pour votre réponse rapide !

J'ai cette fois deux question sur les benzènes :

Quand on doit ajouter un substituant, mais que sur le benzène il y a un alkyle (n'ayant pas d'effet mésomère), où place-t-on le substituant ?

Quand il y a deux substituants sur le benzène et qu'on doit ajouter un nouveau substituant, quel substituant déjà présent sur le benzène doit-on prendre en compte pour déterminer la position du nouveau substituant ?

Saluuuuut

J'espère que tes révisions se passent bien
Je te propose de faire un petit récap' sur la substitution électrophile sur un benzène histoire que ce soit plus claire.

Lorsque tu fais un substitution électrophile sur un benzène tu dois effectivement bien faire attention aux substituants déjà présents sur le benzène. Il faut regarder s'ils possèdent un effet mésomère ou inductif. De plus, si le substituant possède à la fois un effet mésomère et un effet inductif tu dois alors prendre en compte uniquement son effet mésomère (tu peux retenir que l'effet mésomère primera TOUJOURS sur l'effet inductif). Ainsi, si le substituant présent sur le benzène possède un effet mésomère activant +M ou un effet inductif donneur +I, tu réaliseras ta substitution en PARA (ou ORTHO si la position en PARA et déjà prise). A l'inverse, si le substituant possède un effet mésomère désactivant -M ou un effet inductif attracteur -I, tu réaliseras ta substitution en META.

Dans le cas dont tu parles, le substituant est un alkyle. Il n'a pas d'effet mésomère, cependant il est donneur par effet inductif +I. Ainsi tu devras réaliser ta substitution en PARA puis ORTHO.

Maintenant, si jamais un benzène est substitué par deux groupements différents, il y a deux cas de figure possible. Si un des substituants possède un effet inductif et l'autre un effet mésomère, alors il ne faut prendre en compte que l'effet mésomère (encore une fois, l'effet mésomère prime TOUJOURS sur l'effet inductif). Il se peut aussi que le benzène soit substitué par deux groupements possédant des effets mésomères. Dans ce cas, Maîtresse fera toujours en sorte que les effets mésomères fassent concorder la substitution sur une même position. Donc ne t'inquiète pas, tu n'auras jamais à choisir entre deux effets mésomères pour savoir lequel est prioritaire par rapport à l'autre.

En bref, il faut vraiment retenir que l'effet mésomère prime TOUJOURS sur l'effet inductif et que si on a deux substituants avc des effets mésomères, ils indiqueront la même position sur le benzène.

Bon courage pour l'examen, toute l'équipe des CroCOs te souhaite de réussir !!!