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décarboxylation

Publié : 09 décembre 2024, 20:05
par Léo Bluteux
Salut les croCOs :mrgreen: :mrgreen: :mrgreen:

En retravaillant le poly sur les acides carboxyliques, je n'arrive pas a comprendre comment s'effectue la réaction de décarboxylation :?
Je sais qu'il y a des fleches pour expliquer en plus mais je ne comprend pas dans quel sens cela s'effectue et comment on arrive au produit final :roll:

Pourriez vous me réexpliquer cela?

Merci, vous êtes les Boss 8-) :D

Re: décarboxylation

Publié : 09 décembre 2024, 21:24
par lena.bns
Salut Léo !! J'espère que tes révisions se passent bien ! :D

La réaction de décarboxylation est une réaction chimique où un groupement carboxyle (-COOH) est éliminé de ta molécule, souvent sous forme de gaz carbonique (d'où le CO2 à chaque fois).

En effet, les acides carboxyliques ordinaires sont stables à de très hautes températures (+ de 200°C). Cependant, la présence de groupement désactivant par effet mésomère (-M) en BETA d’un acide carboxylique permet la décarboxylation à environ 50-60°C, donc par chauffage modéré.
Capture d’écran, le 2024-12-09 à 21.43.00.png
Capture d’écran, le 2024-12-09 à 21.43.00.png (87.82 Kio) Consulté 293 fois
:ugeek: Petit rappel : le carbone ALPHA est le carbone 2, soit celui adjacent au groupement COOH. Et le carbone BETA est celui qui suit. :ugeek:

Dans l'exemple de ta fiche (que je t'ai remis au dessus) tu vois bien que c'est une cétone qui est en BETA.
  • 1ère flèche : Celle qui est en bas, partant de l'oxygène du -OH. Les électrons se rabattent pour former une double liaison.
  • 2ème flèche : La flèche à droite de la première. Le carbone du -COOH possède alors 5 liaisons. Donc on va avoir la rupture entre le carbone ALPHA et le carbone du -COOH. Cette flèche sert simplement à montrer que la liaison entre les deux est rompue, les électrons de cette liaison vont alors migrer pour former une double liaison entre le carbone ALPHA et le carbone BETA.
  • 3ème flèche : Celle qui part du C=O à -OH. Comme pour avant le carbone de la cétone possède maintenant 5 liaisons, c'est beaucoup trop :o ainsi, il va y avoir une petite étape intermédiaire avec un O- qui va attirer l'hydrogène du -OH de l'acide carboxylique et faire une liaison avec. Ce qui te forme finalement bien ton énol (molécule avec double liaison + alcool), et le dégagement de CO2 (qui vient donc de l'acide carboxylique)
Et finalement tu auras une tautomérie que l'on appelle "céto-énolique" du fait que le proton (l'hydrogène) du -OH migre vers le carbone voisin pour transformer l'énol en une cétone. Cette cétone est notre produit final.

Voilà j'espère que c'est plus clair ! C'est assez difficile d'expliquer à l'écrit donc n'hésite pas à regarder des explications sur youtube si besoin ! Je te mets un lien d'une vidéo qui explique assez bien la décarboxylation : https://fr.khanacademy.org/science/orga ... boxylation

L'équipe de CO te souhaite bon courage !! 8-)