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Glucides- différencier un ose D ou L quand il est cyclique

Publié : 23 novembre 2024, 10:31
par Clara.b
Salut la team biochimie, je n’ai pas compris comment on déterminer la série ( D ou L) d’un ose quand il est cyclique ?
Merci d’avance :)

Re: Glucides- différencier un ose D ou L quand il est cyclique

Publié : 25 novembre 2024, 13:16
par Martinbubuch
Salut Clara !

Pas de souci je t’explique cela !! :D

D’abord pour commencer petit rappel ! Sous la forme linéaire pour savoir si un ose est de série D ou L on s’intéresse au dernière hydroxyle de ce dernier. Si il se trouve à droite alors on parle d’un ose de série D, à l’inverse si il se trouve à gauche on parle d’un ose de série L.

Petit moyen memotechnique :
- série D à « Droite »
-Série L à Gauche ( « Left » en anglais )
IMG_0836.jpeg
IMG_0836.jpeg (35.42 Kio) Consulté 330 fois
Par exemple, ici l’hydroxyde entouré en bleu est bien à droite, c’est bien un D-glucose.

Pour revenir à ta question, lorsqu’un ose est cyclique dû à son hémiacétalisation pour un aldohexose ou son hémicétalisation pour un cetohexose, si l’hydroxyle (de ton carbone 2, 3 ou 4) sous la forme cyclique est orienté vers le bas alors l’hydroxyle est orienté à droite sous sa forme linéaire. A l’inverse si il est orienté vers le haut sous la forme cyclique, il est orienté à gauche sous sa forme linéaire.

Mais attention :!: cela n’est pas respecté pour la partie terminale (c’est-à-dire sur ton carbone 5) !!
Dans ce cas :
- Si la partie terminale est orientée vers le haut, cela veut dire que son pont hemiacétale est à droite, il sera donc de série D
- Si la partie terminale est orientée vers le bas, cela veut dire que son pont hemiacétale est à gauche, c’est donc un ose de série L


Par exemple après hemiacétalisation de l’ose qu’on a vu au dessus, on retrouverait cela :
IMG_0835.jpeg
IMG_0835.jpeg (60.81 Kio) Consulté 330 fois
Ici tu peux voir que la partie final (entouré en bleu) est orientée vers le haut, il s’agit donc bien d’un ose de série D. C’est bien un D-glucose sous sa forme pyranose :!:

J’espère que tu as compris maintenant :!: :!:

Bon courage :D
N’hésite pas si tu as d’autres questions


<3 La bioch t'aime et te souhaite bon courage <3

Re: Glucides- différencier un ose D ou L quand il est cyclique

Publié : 26 novembre 2024, 18:03
par Clara.b
:D Merci beaucoup!! C’était super clair!!!