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Hémiacétalisation
Publié : 07 novembre 2020, 15:20
par 3247
Bonjour ! Petite question : l'hémiacétalisation survient entre un aldéhyde et un alcool --> dans le cas du glucose on prend l'alcool en 5eme position. Ma question est : est-ce pour toute les réactions d'hémiacétalisation on prend l'avant dernier carbone ? ou bien le dernier carbone asymétrique ? ou alors le 5eme ?
J'ai bien comprend l'exemple du glucose mais je ne suis pas sure d'avoir saisi la loi derrière la réaction.
J'espère que ma question est claire.
Re: Hémiacétalisation
Publié : 07 novembre 2020, 16:02
par Bulou
Salut 3247, je vais essayer de t'éclairer un peu !
Reprenons l'exemple du glucose !

Il se trouve que la liaison hémiacétale pourrait se faire avec les carbones asymétriques portant une fonction alcool : carbone n°3,n°4, n°5...

En réalité, la liaison se fait en général avec le dernier carbone asymétrique = avant-dernier carbone, dans le cas du glucose le carbone n°5. Et pourquoi? Tout simplement parce que l'encombrement stérique est plus faible dans cette conformation.
Tu peux ensuite appliquer ça à tous les oses en général !
J'espère que c'est un peu plus clair pour toi ! Toute la team bioch est derrière toi bon courage pour tes révisions !! <3

Re: Hémiacétalisation
Publié : 08 novembre 2020, 08:39
par 3247
Donc si j'ai bien compris, on fait la liaison sur le dernier Carbone asymétrique ? merci !
Re: Hémiacétalisation
Publié : 08 novembre 2020, 10:48
par Maël
Salut !

Le prof ne donne pas vraiment de règle pour savoir sur quel carbone le pont hémiacétal va se former mais ce n'est pas obligatoirement le dernier carbone asymétrique.
Par exemple le glucose peut exister sous forme pyranose (pont sur le dernier C*) ou sous forme furanose (pont sur l'avant dernier C*).
Cependant la conformation pyranose est plus commune, comme dit plus haut, tout est question d'encombrement stérique.
Au final dans son cours, le prof met les aldohexose sous forme pyranose et les aldopentose sous forme furanose.

Sache juste qu'il y a plusieurs possibilité pour ne pas être surpris si tu tombe sur un glucofuranose
N'hésite pas si tu as d'autres questions.
La team bioch te souhaite bon courage dans tes révisions !
<3
Re: Hémiacétalisation
Publié : 08 novembre 2020, 10:55
par 3247
Super merci !!